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Durante un viaje a su pueblo natal, una adicta al trabajo (Alison Brie) recuerda los viejos tiempos con su primer amor, Sean (Jay Ellis) y se empieza a cuestionar la persona en que se ha convertido. Todo se complica cuando conoce a la novia de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), que le recuerda a la persona que un día fue.